1、甲氧基肉桂酸異辛酯(簡稱OMC),是目前市場上防曬化妝品中應用最為廣泛的UVB段紫外線吸收劑,其卓越的紫外吸收性能覆蓋波長范圍在290-320納米。
2、肉桂酸類化合物在280-320納米的波長區(qū)間內具有顯著的吸收能力,其中肉桂酸在310納米處達到最大吸收值,而對甲氧基肉桂酸二乙醇胺則在290納米處顯示最大吸收,水楊酸類化合物的最大吸收峰位于300-305納米;其他類型的化學防曬劑則主要在270-320納米范圍內吸收紫外線。
3、在最近的質量檢測中,曼秀雷敦什果冰潤唇膏(檸檬味)被發(fā)現(xiàn)含有潛在風險的紫外線吸收劑——甲氧基肉桂酸乙基己酯,值得關注的是,化學性紫外線吸收劑可能具有激素樣的作用。
在制備肉桂酸的過程中,無水碳酸鉀扮演著催化劑的角色,其作用不可被碳酸鈉所替代,肉桂酸的制備基于以下基本原理:在堿性催化劑的作用下,芳香醛與酸酐發(fā)生類似羥醛縮合的反應,生成α,β-不飽和芳香醛,這一過程被稱為Perkin反應。
實驗中涉及到的裝置包括合成裝置圖、水蒸氣蒸餾圖和抽濾裝置圖,值得思考的是,哪些結構的醛能夠進行Perkin反應?醛基與苯環(huán)直接相連的芳香醛是能夠發(fā)生Perkin反應的。
肉桂酸的制備過程大致如下:準備肉桂醛和稀硝酸溶液,將肉桂醛加入到稀硝酸溶液中,攪拌并加熱,同時通入氧氣,以實現(xiàn)肉桂醛向肉桂酸的氧化轉化。
肉桂酸在工業(yè)上主要用于制備酯類化合物,用于調配紫丁香型等花香香精,以及醫(yī)藥產(chǎn)品的制造,在實驗設置中,通常會在1000毫升的四口燒瓶中安裝攪拌器、溫度計、滴液漏斗以及一個連接氧氣瓶的橡膠管。
肉桂酸的制備方法多樣,其中包括以苯乙烯和四氯化碳為原料的合成路徑,具體反應為:C6H5CH=CH2 + CCl4(催化劑可選擇CuCl2、FeCl3、PPh3或脂肪胺等),其中第四種方法在效果上表現(xiàn)較好。
石英光解法也是制備肉桂酸的一種有效手段。
肉桂酸的制備機理涉及苯甲醛與丙酮的反應,生成α,β-不飽和羰基化合物,即肉桂醛,隨后,肉桂醛在氧化劑的作用下轉化為肉桂酸,常用的催化劑包括氯化鉻酸或鳥嘌呤核苷酸銅離子等。
具體步驟包括將肉桂醛與苯酚混合,加入異氰酸酯催化劑,反應生成肉桂酸的異氰酸酯,然后將反應物溶液倒入濃硫酸中,在冷卻和攪拌的條件下反應1小時,最終制得肉桂酸。
由于肉桂酸可以通過肉桂醛的酸催化氧化反應制備,因此實驗流程通常涉及準備肉桂醛和稀硝酸溶液,將肉桂醛加入稀硝酸溶液中,攪拌、加熱并通入氧氣,以促進肉桂醛向肉桂酸的轉化。